Период Средневековья (VI - XV вв.). Первое упоминание о Пскове датируется 903 годом в Лаврентьевской летописи (Повесть временных лет), однако археологические раскопки показали, что территория этих земель была заселена уже в VI–VII веках славянскими племенами – кривичами и словенами ильменскими. В VIII–IX веках возводятся укрепленные поселения, в числе которых и городище псковского Кремля. В XI–XII веках Псков был одним из территориальных центров и входил в состав Киевской Руси, после распада которой Псков вошел в состав Новгородского государства. Военно-политический союз Новгорода и Пскова был необходимой мерой, поскольку, на границах укрепляли свою мощь и даже предпринимали попытки нападения Полоцкое княжество и соседние прибалтийские племена. Первым князем Псковского государства был Всеволод Мстиславич, изгнанный новгородом в 1136 году на вечевом собрании, прибывший в Псков и возведенный здесь на княжеский престол.

В начале XIII века в Прибалтике складывается государство немецких рыцарей и бюргеров – Орден Меченосцев. В 1240-м году после конфликта с русскими князьями, Орден вторгается на территорию псковских земель и осаждает Псков. Вскоре, после непродолжительной осады, рыцари возьмут город. Главной причиной этого стало предательство боярина, который ночью тайно открыл ворота города, рассчитывая тем самым с помощью немцев захватить власть в Пскове. Вторжение на этом не остановилось и крестоносцы успели взять Копорье, что на Новгородщине и построили там деревянную крепость. В Новгород прибыл великий полководец и в будущем князь киевский Александр Невский, после чего, командуя новгородскими войсками, он освободил Копорье. Переждав для прибытия подкрепления из Владимира в Новгороде зиму, в марте объединённое войско предпринимает поход против рыцарей и освобождает Псков. Решающее сражение с крестоносцами состоялось 5 апреля 1242 на Чудском озере (вероятно, близ Чудского озера). Оно закончилось сокрушительным поражением немецких рыцарей, после которого они были вынуждены заключить мир, по которому отказались от захваченных русских земель. Во второй половине XIII века военно-политические связи с Новгородом ослабевают. При правлении князя Довмонта город еще более укрепляется как самостоятельный центр государства. В конечном итоге, согласно подписанному в 1348 году Болотовскому договору, Новгородская республика признавала независимость Псковской республики от новгородских посадников.

Во времена Высокого Средневековья Псков активно торговал не только с русскими городами, но и был одним из главных "мостов" между Западной Европой и Русью, являясь партнером Ганзейского союза. Псковские купцы активно торговали на рынках Ревеля, Дерпта, Риги, Полоцка и других городов и продавали рыбу, мед, меха, лен и др. Было развито ремесло, рос общий культурный и деловой облик. в 20-х годах XV века из высокопробного серебра псковичи начинают чеканить собственную монету - «деньгу псковскую», ставшую эталоном, что подтверждает развитость города в торгово-экономическом отношении. Интересный факт, что изображенный на лицевой стороне псковской монеты всадник с копьем в руке, дал название российскому денежному номиналу («копейка»). Также этот период хочется отметить принятием народным вече (высшим законодательным органом) Псковской судной грамоты — свода законов, являющегося памятником Русского Права. Важные культурные шедевры подарили миру псковские зодчие, возводившие в конце XV века храмы в Троице-Сергиевом монастыре и Москве; и живописцы, осуществившие росписи Спасо-Преображенского собора Мирожского монастыря, Рождественского собора Снетогорского монастыря, храмов Довмонтова города, а также капеллы Святого Креста в Кракове. Псковские мастера по металлообработке знали все, что было известно в прославленных ремесленных центрах западной Европы и Ближнего Востока, в том числе владели технологией изготовления высокоуглеродистой стали.

В XV веке на жизнь Пскова существенное влияние начало оказывать набиравшее мощь Московское государство, намесники которого расширяли свои полномочия местного управления.Тем не менее, конец XV века для города был неспокоен. В 1480 году между Ливонским орденом и Русским Государством началась война. Ливонские рыцари вступили на псковские земли, захватили и разорили крепость Вышгородок. Псков обратился за военной помощью к великому князю Московскому Ивану III. Несмотря на на внешнеполитические проблемы в государстве, князь направил Пскову на подмогу войско. Вскоре ливонские рыцари осаждают Псков, но город выдержал и уже в начале следующего года вместе с присланными великим князем московским дополнительными войсками, русские войска выбили ливонцев со своих территорий, нанеся им ряд поражений. Сближение Москвы и Пскова продолжилось и, в итоге, 6 января 1510 года псковских посадников и бояр пригласили в Грановитую палату Новгородского Кремля, по результатам которого Псков вошел в состав Русского государства. В 1565 году указом царя Ивана Грозного город вошёл в состав земщины, центром которой была Москва.

Расцвет Пскова продолжался и в XVI в., было возведено 38 церквей, являющихся украшением города и по сей день. В то время город по величине являлся третьим в Русском государстве после Москвы и Новгорода - его население составляло около 30 тыс. человек, а по площади сопоставим с крупнейшими европейскими городами. Псков продолжал оставаться крупным торговым и ремесленным центром Русского государства. В городе были развиты разнообразные отрасли ремесла: металлообработка, деревообработка, переработка растительного и животного сырья, гончарное и строительное ремёсла. Дважды в год в Пскове проводились крупные ярмарки. Псков был важным транзитным пунктом, через него за рубеж вывозили лён, холст, кожи и сукно, а ввозили металлы и промышленные изделия.

Новое Время (XVI - XIX вв.). В 1565 году указом царя Ивана Грозного город вошёл в состав земщины, центром которой была Москва. Расцвет Пскова продолжался и в XVI в., было возведено 38 церквей, являющихся украшением города и по сей день. В то время город по величине являлся третьим в Русском государстве после Москвы и Новгорода - его население составляло около 30 тыс. человек, а по площади сопоставим с крупнейшими европейскими городами. Псков продолжал оставаться крупным торговым и ремесленным центром Русского государства. В городе были развиты разнообразные отрасли ремесла: металлообработка, деревообработка, переработка растительного и животного сырья, гончарное и строительное ремёсла. Дважды в год в Пскове проводились крупные ярмарки. Псков был важным транзитным пунктом, через него за рубеж вывозили лён, холст, кожи и сукно, а ввозили металлы и промышленные изделия.

В середине XVI века случилась новая Ливонская война. По одному из предложенных и тяжелых для Московского государства условий перемирия, еще молодой Речи Посполитой отходили Ливония и запад России с городами Новгород, Псков и Смоленск. Царь Иван Грозный отказался подписывать этот договор, и в результате в 1581 году польским королем Стефаном Баторием была предпринята попытка взять Псков. Войска подошли с юга, заняв пригороды и пытались штурмом взять город. Осада Пскова продолжалась полгода и закончилась для войск речи Посполитой неудачей. С XVI века в Пскове начали нарастать социальные противоречия между крестьянами, горожанами и феодалами. Эскалации социальных конфликтов также способствовал рост государственных налогов. В период с 1606 по 1611 года в Пскове вспыхивали восстания. В 1615 году город вновь был осажден, но на этот раз уже шведами, подошедшими с севера, но псковичи вновь выстоялиВ 1650 году в Пскове вспыхнуло новое крупное восстание. Поводом к нему послужило обязательство России по итогам русско-шведской войны 1614—1617 продать Швеции 12 тысяч четвертей хлеба по ценам псковского хлебного рынка. Продажа крупной партии хлеба привела к повышению цен на хлеб в два раза и послужила непосредственным поводом к началу восстания.

Псков XVI–XVII веков оставался важным торгово-экономическим центром северо-западных земель России. Здесь был Большой торг в окольном городе, рыбный торг на берегах Псковы у Кремля, гостиные дворы для иностранных купцов на Завеличье. Среди торговцев выделялись «гости», ведшие коммерческие операции за рубежом (Хозины, Поганкины). Из семей оборотистых предпринимателей Меншиковых, Русиновых выбираются псковские земские старосты, собиравшие налоги и осуществлявшие низшую административную власть. Не обошла стороной город и Северная Война в начале XVIII века, в ходе которой Псков становится центром расположения русской армии после поражения под Нарвой. Городу угрожает опасность наступления шведов. Петр I приказывает соорудить в псковской крепости мощные оборонительные укрепления и снабдить ее новейшей артиллерией, тем самым превратив Псков в мощную крепость. Однако шведы направились в другом навправлении - на запад против Польши и Саксонии. Русские войска покинули город. После войны статус Пскова как оборонительного и торгового центра Российской империи упала. Одной из главных причин ослабления влияния явилось смещение внешней торговли в другие города вследствие расширения внешних границ страны и смещения сферы влияния региона в основанный Петром I Петербург, куда была перенаправлена большая часть грузооборота балтийского направления. Отечественная война 1812 года город не затронула, хотя русские генералы рассматривали вариант наступления армии Наполеона на Санкт-Петербург. Но поражения французской армии на московском направлении отодвинули театр боевых действий прочь.

Псков XIX века был тихим городом, в котором размеренно текала жизнь. Потеря военного и экономического приоритета превращает псковскую землю в колыбель русской культуры. Не утихало сторительство - в этот период было построено много каменных зданий. В течение XIX века росла роль Пскова как города-памятника. Недалеко от города, в селе Михайловское, считающим своим "рабочим кабинетом", часто гостил А.С. Пушкин. В 1838 году вышел первый номер газеты «Псковские губернские ведомости». Строительство Петербурго-Варшавская железной дороги в 1859 году, прошедшей через Лугу, Псков, Двинск, Вильно, Гродно и Белосток дало толчок нового подъёму экономики и развитию города. Первый поезд из Санкт-Петербурга пришёл в Псков 10 февраля 1859 г.

Новейшее Время (XX - XXI вв.). С марта по июнь 1900 года в Пскове проживал В. И. Ульянов. Псковская губерния с ее немногочисленным рабочим классом до 1905 года почти не знала забастовок, демонстраций или крупных антиправительственных выступлений. Главной революционной силой Пскова являлись железнодорожники. В 1904 году в городе была построена первая электростанция, в 1912 году открылось трамвайное движение. Летом 1914 года в размеренную жизнь Пскова ворвалась Первая Мировая война. Вводится военное положение - линия фронта подошла на расстояние в 250—300 км от города. Здесь были размещены фронтовые резервные формирования, госпитали, принявшие тысячи раненых, военнопленных и беженцев. К концу 1917 года острой проблемой стала нехватка продовольствия, катастрофически не хватало хлеба. 2 марта 1917 года Псков становится свидетелем завершения истории Российской империи - в вагоне царского поезда на станции Псков император Николай II отрёкся от престола.

26 октября 1917 в Пскове Совет рабочих и солдатских депутатов была установлена Советская власть, и, после ожесточенных боев между большевиками и силами, поддерживавшими Временное правительство, 1 ноября 1917 года была окончательно утверждена. 25 февраля 1918 года в ходе наступательной операции германских войск под кодовым названием «Фаустшлаг» («Удар кулаком») город был оккупирован. По условиям Компьенского перемирия, подписанного 11 ноября 1918 года, германские войска обязаны были вывести войска со всех оккупированных территорий. 25 ноября 1918 года город вернулся русским. Но на этом боевые действия не завершились - уже в конце года начались бои Красной армии с эстонскими войсками при поддержке антибольшевистских сил и 25 мая 1919 года город был взят и по мирному договору 2 февраля 1920 года вновь возвращен советской власти. Установившееся мирное время продлилось недолго.

22 июня 1941 началась Великая Отечественная война. Со 2 июля немецкие бомбардировщики атаковали Псков. В первый же день бомбардировок началась эвакуация: архивных документов, оборудования, денег. С приближением фронта началась эвакуация мирного населения. В ночь с 7 на 8 июля немцам удалось прорвать сопротивление советских танковых дивизий на подходе к городу и 9 июля Псков был захвачен. Немцы установили суровый оккупационный режим, обязывающий жителям подчиняться немецким законам. Была введена обязательная трудовая повинность для всех лиц от 18 до 45 лет на начальном этапе, и от 15 до 65 лет впоследствии. Рабочий день длился 14—16 часов. Уже в начальный период оккупации начал реализовываться бесчеловечный план "Ост", по которому часть мирного населения подвергалась уничтожению, а часть переселению в Сибирь. В Крестах был создан концлагерь, в котором было до смерти замучено 65 тысяч человек. Уже в первые месяцы оккупации были организованы небольшие партизанские отряды. В 1942 году партизанское движение в регионе набрало новые обороты. Партизаны нападали на вражеские отряды, уничтожали немецкое обрудование и технику, производили диверсии, помогали мирному начелению, вселяя неуверенность и страх в немецких солдат и офицеров. Благодаря успешным действиям Ленинградско-Новгородской наступательной операции Красной армии в июле 1944 года появилась возможность окружения группировки вермахта в районе Пскова. Началось паническое отступление немецких войск. Со стороны Красной армии наступала 42-я армия 3-го Прибалтийского фронта. 22 июля 1944 года она начала продвижение к Пскову, обойдя Ваулины Горы (близ деревни Ваулино), и в районе посёлка Писковичи вышла к реке Великой. 23 июля город был освобождён. За время немецко-фашистской оккупации в Пскове были уничтожены все промышленные предприятия, разрушена бо́льшая часть гражданских сооружений, разграблены музеи. Были уничтожены все трамвайные линии. После войны трамвай в город так и не вернулся. Тяжелейший урон был нанесен человеческому ресурсу города: из 62 тысяч гражданского населения в городе оставались лишь 143 жителя.

В первый год после освобождения город восстанавливался медленно - силами местных и энтузиастов:еще шла война. После ее завершения Псков был включён в список 15 древнейших городов, подлежавших первоочередному восстановлению. Это дало толчок ускоренному вставанию из руин разрушенного войной города. Восстанавливались предприятия, жилой фонд, памятники истории и культуры. Основной этап восстановительных работ был завершён к 1950 году. Были построены новые предприятия, жилые дома и школы. С конца 1950-х годов Псков стал развиваться как крупный индустриальный центр. В городе налаживался ряд высокотехнологичных производств. Продукция псковских заводов поставлялась за рубеж. В 1970—1980 годы действовало постоянное пассажирское сообщение между Псковом и Тарту, осуществлявшееся теплоходами на подводных крыльях «Ракета».

С распадом СССР закрылось большое количество заводов, экономически город сильно ослаб. В последнее время, несмотря на финансовые трудности, огромное внимание уделяется улучшению туристической привлекательности города. В 2013-м благоустроен Мирожский дендропарк, в 2015 году после реконструкции новую жизнь обрел парк "Куопио", ставший излюбленным местом отдыха горожан, обновлены набережные рек Псковы и Великой. С 2002 года 18 памятников Пскова являлись кандидатами на включение в список всемирного наследия ЮНЕСКО: комплекс крепостных сооружений Окольного города (Покровская и Гремячая башни), ансамбль Кремля, Приказные палаты, собор Иоанна Предтечи Ивановского монастыря, ансамбль Спасо-Мирожского монастыря, ансамбль Снетогорского монастыря, церковь Михаила Архангела с колокольней, церковь Покрова от Пролома, церковь Косьмы и Дамиана с Примостья, церковь Георгия со Взвоза, церковь Богоявления со звонницей, церковь Успения с Пароменья со звонницей, церковь Николы со Усохи, церковь Петра и Павла с Буя, церковь Старое Вознесение, церковь Василия на Горке, Поганкины палаты. 7 июля 2019 года 10 из 18-ти номинированных памятников включены в список всемирного наследия ЮНЕСКО. Все они относятся к церковной архитектурной школе: собор Иоанна Предтечи Ивановского монастыря, ансамбль Спасо-Мирожского монастыря: Преображенский собор, ансамбль Снетогорского монастыря: собор Рождества Богородицы, церковь Михаила Архангела с колокольней, церковь Покрова от Пролома, церковь Косьмы и Дамиана с Примостья с остатками колокольни, воротами и оградой, церковь Георгия со Взвоза, Церковь Богоявления со звонницей, церковь Николы с Усохи и церковь Василия на Горке.